Razlika između Sandmeyerove reakcije i Gattermannove reakcije

ključna razlika između Sandmeyerove reakcije i Gattermannove reakcije je to Sandmeyerova reakcija odnosi se na sintezu aril halogenida iz aril diazonijevih soli u prisutnosti bakrenih soli kao katalizatora dok se Gattermannova reakcija odnosi na formiranje aromatskih spojeva u prisutnosti katalizatora Lewisove kiseline.

I Sandmeyerova reakcija i Gattermannova reakcija specifične su vrste supstitucijskih reakcija, nazvane po znanstvenicima koji su otkrili reakciju. Prema tome, naziv "Sandmeyer" potječe od Traugott Sandmeyera, dok naziv "Gattermann" potječe od Ludwig Gattermann.

SADRŽAJ

1. Pregled i ključne razlike
2. Što je Sandmeyer reakcija
3. Što je Gattermannova reakcija
4. Usporedna usporedba - Reakcija pijeska prema vs Gattermannovoj reakciji u tabelarnom obliku
5. Sažetak

Što je Sandmeyer reakcija?

Sandmeyerova reakcija je vrsta reakcije organske supstitucije u kojoj možemo sintetirati arilne halogenide iz aril diazonijevih soli. Katalizator koji koristimo u ovoj reakciji su bakrene (I) soli. Uz to, ova reakcija spada u kategoriju radikalno-nukleofilne aromatske supstitucije. Štoviše, vrlo je korisna u halogeniranju, cijaniranju, trifluorometilaciji i hidroksilaciji benzena.

Nadalje, ovaj mehanizam reakcije započinje jednim prijenosom elektrona koji se događa od bakra do diazonija. Tvori neutralni diazo radikal i bakarni (II) halogenid. Tada dijazo radikal oslobađa molekulu dušičnog plina, tvoreći arilni radikal. Arilni radikal tada reagira s bakrovim (II) halogenidom i regenerira bakar (I) halogenid. Stoga možemo dobiti konačni proizvod: arilni halogenid.

Što je Gattermannova reakcija?

Gattermannova reakcija je organska supstitucijska reakcija u kojoj možemo oblikovati aromatske spojeve. To možemo učiniti u prisustvu Lewisovih katalizatora. Štoviše, formuliranje se vrši upotrebom smjese HCN (cijanovodik) i HCl (klorovodična kiselina). Katalizator Lewisove kiseline koji najčešće koristimo je AlCl3. Nadalje, radi pojednostavljenja, smjesu HCN / HCl možemo zamijeniti cink cijanidom. Stoga ova metoda postaje sigurnija i zato što cink-cijanid nije toliko toksičan kao HCN.

Korak 1:

Korak 2:

Nadalje, važno je napomenuti da je Gattermannova reakcija važna pri uvođenju aldehidnih skupina u benzenski prsten.

Koja je razlika između Sandmeyerove reakcije i Gattermannove reakcije?

Sandmeyerova reakcija je vrsta reakcije organske supstitucije u kojoj možemo sintetirati arilne halogenide iz aril diazonijevih soli, dok je Gattermannova reakcija organska supstitucijska reakcija u kojoj možemo oblikovati aromatske spojeve. Dakle, ključna razlika između Sandmeyerove reakcije i Gattermannove reakcije je da se Sandmeyerova reakcija odnosi na sintezu aril halogenida iz aril diazonijevih soli u prisustvu bakrenih soli kao katalizatora, dok se Gattermannova reakcija odnosi na formiranje aromatskih spojeva u prisutnosti katalizatora Lewisova kiselina.

Štoviše, postoji razlika između Sandmeyerove reakcije i Gattermannove reakcije na temelju upotrebe. Sandmeyerova reakcija je korisna u halogenaciji, cijaniranju, trifluorometilaciji i hidroksilaciji benzena, dok je Gattermannova reakcija važna pri uvođenju aldehidnih skupina u benzenski prsten.

Sažetak - Sandmeyer reakcija vs Gattermann reakcija

Sandmeyerova reakcija je vrsta reakcije organske supstitucije u kojoj možemo sintetirati arilne halogenide iz aril diazonijevih soli, dok je Gattermannova reakcija organska supstitucijska reakcija u kojoj možemo oblikovati aromatske spojeve. Dakle, ključna razlika između Sandmeyerove reakcije i Gattermannove reakcije je da se Sandmeyerova reakcija odnosi na sintezu aril halogenida iz aril diazonijevih soli u prisutnosti bakrenih soli kao katalizatora, dok se Gattermannova reakcija odnosi na formiranje aromatskih spojeva u prisustvu katalizator Lewisova kiselina.

Referenca:

1. "Reakcija pijeska". Name-Reaction.com, dostupno ovdje.

Ljubaznošću slike:

1. "Sandmeyerbromination" napisao Alsosaid1987 - Vlastiti rad (CC BY-SA 4.0) preko Commons Wikimedia
2. "Gattermann I" (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia
3. "Gattermann II" (CC BY-SA 3.0) putem Commons Wikimedia